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首页> 外文期刊>Zeitschrift fur Naturforschung, B. A Journal of Chemical Sciences >Chinazolinderivate durch Cyclodehydrierung von N-(2-substituierten Aryl)-Piperidinen
【24h】

Chinazolinderivate durch Cyclodehydrierung von N-(2-substituierten Aryl)-Piperidinen

机译：N-（2-取代的芳基）哌啶环脱氢制喹唑啉衍生物

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Dehydrogenation of the N-[2-(aminocarbonyl)phenyl] piperidines 1-5 using Hg(II)-EDTA, generated the quinazolinones 6-9. Increasing size of the 4-substituent in the piperidine decreased the oxidation rate and the product yield. N-[2-(Hydroxyiminomethyl) phenyl] piperidines 18-22 showed a different behaviour. While 18 with Hg (II)-EDTA in water produced the oxime lactam 24 in quantitative yield, the 4-substituted piperidines 19-21 caused not only a lower reaction rate but also an altered product pattern. The double dehydrogenation to lactams was reduced and the cyclic nitrones, formed by two electron withdrawal, became dominant. From the spiro compounds 21 and 22, solely the quinazoline-N-oxides 29 and 30 resulted. The mechanism of the reactions is discussed.
机译：使用Hg（II）-EDTA使N- [2-（氨基羰基）苯基]哌啶1-5脱氢，生成喹唑啉酮6-9。哌啶中4-取代基尺寸的增加降低了氧化速率和产物收率。 N- [2-（羟基亚氨基甲基）苯基]哌啶18-22表现出不同的行为。虽然在水中加入18 Hg（II）-EDTA可以生成定量的肟内酰胺24，但是4-取代的哌啶19-21不仅降低了反应速率，而且改变了产品模式。还原为内酰胺的双重脱氢，并且由两个电子撤离形成的环状硝酮占主导地位。从螺化合物21和22仅得到喹唑啉-N-氧化物29和30。讨论了反应机理。

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